强尼卡森的职业生涯后期，特别喜欢用尖酸刻薄的言辞调侃政商名流，或者编段子挟私报复，得罪了不少人，所以等到一离开电视机荧屏，就立刻被挖出了不少黑料。

他被外界拿出来说嘴最多的，就是其糟糕的经商能力，作为家喻户晓的当红脱口秀主持，他很能赚，但在狂妄自大的性格驱使下，投资极不理性。

七十年代，他被通用汽车当时最年轻的高管德罗宁忽悠去投资了dmc汽车，在米国本土汽车巨头都被本子打得哀嚎遍野的情况下，他和德罗宁以及另一位好友总共筹集了八千万刀，75年公司逆市开业，78年才拿到英国政府一点二亿刀补贴在共和军活动猖獗的北爱建厂，81年投产，82年破产，总计烧掉两亿多刀，只生产出了九千多辆车……

他还投资了家大型连锁快餐店，一样以破产关店收场。

八十年代与赌业大亨维恩牛顿在拉斯维加斯的竞争失败后，导致他气急败坏地在自己节目编段子恶心对方，也幸亏他是个极为知名的公众人物，否则估计早被抛尸在内华达州沙漠里的某个角落了。

在他的本行传媒业，他曾经拥有两家电视台，一家是现在fox5台的前身，经营不善85年被卖，另一家86年被卖，不过得以保留了少量股份。还有一些电台，目前也卖得七七八八了。

其他诸如购买猫鼠游戏小说改编权之类小手笔的失败投资就更多了，唯一赚到钱的项目是他个人同名服装品牌，专做高领毛衣，不过那也是因为他在节目里长时间穿着带货，靠个人影响力带动米国民众跟风所致。

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