经过一段时间的革命思想培训和简单的军事训练，吴楚被新光复会安排到徐利贞的巡防营中当任哨官一职。当时老徐正好听了王进的建议招收了一批流民新兵，急需要身上没有什么坏毛病的教官训练，通过王进的介绍吴楚被调过去充当新兵教官，就此入了老徐的法眼。

之后在王进的有意安排之下，加上吴楚色表现也确实足够出色，再加上他的家世让人‘放心’，在极短的时间内就被一路提拔到管带的位置上。对于这样的提拔，就连巡防营最大的‘刺头’都司大人都不好说什么，只能眼睁睁的看着老徐又培养出一位嫡系心腹军官出来掌权。开玩笑，吴楚和他身后的家族势力算得上真正的‘本土派’，就连巡抚大人也只能拉拢为主，在没有寻到他们的小辫子之前不敢妄动，更何况他一小小的武官都司？

之后作为巡防营徐利贞心腹管带的吴楚，在熊成基安庆起义之前，便和徐利贞一起出城剿匪，错过了安庆最动荡和被革命党攻破的那段时间。等到闻听巡抚大人驻晔芜湖，他们急匆匆赶去汇合之后，却是遭到巡抚大人的怀疑和冷遇。

徐利贞心灰意冷之下，恰巧收到了王进的密信和一张三万大洋的英国洋行支票。已经感觉在官场上没有希望和前途的老徐萌生了退意，干脆就一不做二不休配合王进演了一出好戏，算准了芜湖清军兵力吃紧的当口，一举把吴楚推了出来。同时为了恶心巡防营专门和他作对的都司大人，他在临走之前，干脆把巡防营中实力最强的新兵营全部划拨给吴楚带走，让那位一心想要建功立业的都司大人看着干瞪眼。

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