第一世居然为史书上记载的第一名妓女，钱塘诗妓苏小小。苏小小十五岁时，父母谢世，于是变卖家产，移居到城西的西冷桥畔。因她玲珑秀美，气韵非常，在她的车后总有许多风流倜傥的少年。没有父母的管束，苏小小也乐得和文人雅士们来往，常在她的小楼里以诗会友，她的门前总是车来车往，这便成了钱塘一带有名的诗妓。有一天在游玩之时碰到了一位俊美的公子——阮籍。两人一见倾心，阮籍到苏小小家拜访，受到美人的礼遇，晚上便同榻而眠。苏小小从此与阮籍形影不离，每日共同游山玩水。可是阮籍的父亲听说他在钱塘整日与妓混在一起，非常生气，把他逼回了建业。阮郁走后，苏小小在家闭门不出，整日仰头企盼，等待情郎的归来。一个月过去了，不见情郎的踪影；一年过去了，连一点音信也没有。苏小小整日企盼，却不见情人回来，由渴望、失望到绝望，终于病倒在床上，佳人薄命因调治不及，加之心境忧郁，年仅二十四岁的她竟就这样在第二年的春天香消玉殒，魂飘九霄了。

第二世居然是明万历二十年间，京师名妓杜十娘，美丽，热情，心地善良，轻财好义。杜十娘久有从良之志，她深知沉迷烟花的公子哥们，由于倾家荡产，很难归见父母，便处心积虑地积攒一个百宝箱，收藏在院中的姐妹那里，希望将来润色郎装，翁姑能够体谅一片苦心，成就自己的姻嫁。经过长期考验和寻觅，她选择了李甲，并且欲望终身托付于他，因而让李甲四处借高利贷，又拿出自己私蓄的银两，完成自己从良的心愿。投奔他人从良是杜十娘重新做人的必由之路，因此姐妹们听说她顾从李甲离开妓院，大家都是纷纷相送，并以资相助为盘缠将百宝箱还给于杜十娘。其实，前部分的经历是杜十娘与李甲素不相识，李甲担心归家不为严文所容，杜十娘便与李甲泛舟吴越，徐徐图之。在途中，一富家公子偶然相遇，目睹杜十娘美貌，心生贪慕，就乘与李甲饮酒之机，巧言离开，诱惑并使李甲以千金银两之价把杜十娘卖给了他，杜十娘明知自己被卖弄，万念俱灰。她假装同意他们的交易，却在正式交易之际当众打开百宝箱，怒斥奸人和负心汉，抱箱投江而死，这便就是杜十娘怒沉百宝箱的由来。

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